Hôtel de ville
A l’emplacement de l’hôtel de ville s’élevait jadis un bâtiment construit sous François 1er par Jacques de Genouillac. Le rez-de-chaussée servait de boucherie puis de halle aux grains. L’étage était le Parloir aux Bourgeois : palais de justice, hôtel du bailli, du procureur et des échevins.
En 1789, le Duc de Penthièvre, grand amiral de France, seigneur et bienfaiteur de Montrichard, ordonna sa démolition et fit construire le premier hôtel de ville selon les plans d’Etienne Carré. Le Duc de Penthièvre fait partie de la famille royale, petit fils de Louis XIV et de Mme de Montespan, c’est le grand-père de Louis Philippe 1er.
En 1897, le bâtiment fut rasé et agrandi en longueur et en hauteur. Il devait être inauguré le 14 juillet 1894, mais le deuil national suivant l’assassinat de Sadi Carnot fit annuler les festivités.
Les Armoiries de Montrichard, celles du Duc de Penthièvre, figurent sur le fronton.
Les 12 et 13 juin 1940, le Général de Gaulle a rencontré Churchill à Chissay. Le 13 juin 1940, la demande de crédit permettant au Général de Gaulle de se rendre en Angleterre a été signée sur l’appui de la fenêtre du Syndicat d’initiative au rez-de-chaussée de la Mairie (côté rue Nationale).